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Süss-Fink, Georg

Nom
Süss-Fink, Georg
Affiliation principale
Fonction
Professeur ordinaire
Email
georg.suess-fink@unine.ch
Identifiants
https://libra.unine.ch/handle/123456789/385

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    Thiolato-Bridged Arene–Ruthenium Complexes: Synthesis, Molecular Structure, Reactivity, and Anticancer Activity of the Dinuclear Complexes [(arene)2Ru2 (SR)2Cl2]
    (2012)
    Ibao, Anne-Flore
    ;
    Gras, Michaël
    ;
    Therrien, Bruno 
    ;
    Süss-Fink, Georg 
    ;
    Zava, Olivier
    ;
    Dyson, Paul J.
    Treatment of an arene–ruthenium dichloride dimer with thiols RSH to lead to cationic trithiolato complexes of the type [(arene) 2Ru2(SR)3]+ was shown to proceed through the neutral thiolato complexes [(arene)2Ru2(SR)2Cl2], which have been isolated and characterized for arene = p-MeC6H4iPr and R = CH2Ph (1), CH2CH2Ph (2), CH2C6H4-p-tBu (3), and C6H11 (4). The single-crystal X-ray structure analysis of the p-tert-butylbenzyl derivative 3 reveals that the two ruthenium atoms are bridged by the two thiolato ligands without a metal–metal bond. The neutral dithiolato complexes[(arene)2Ru2(SR)2Cl2] (1–3) are intermediates in the formation of the cationic trithiolato complexes [(arene)2Ru2(SR)3]+ (5–7). Of the new [(arene)2Ru2(SR)2Cl2] complexes, derivative 2 is highly cytotoxic against human ovarian cancer cells, with IC50 values of 0.20 μM for the A2780 cell line and 0.31 for the cisplatin-resistant cell line A2780cisR.
  • Publication
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    Ru2(CO)4(OOCR)2L2 sawhorse-type complexes containing axial 5-(4-pyridyl)-10,15,20-triphenylporphyrin ligands
    (2011)
    Gras, Michaël
    ;
    Barry, Nicolas P.E.
    ;
    Therrien, Bruno 
    ;
    Süss-Fink, Georg 
    The thermal reaction of Ru3(CO)12 with various carboxylic acids (benzoic, 4-hydroxyphenylacetic, ferrocenic, stearic, oleic, 4-(octadecyloxy)benzoic) in refluxing tetrahydrofuran, followed by addition of 5-(4-pyridyl)-10,15,20-triphenylporphyrin (L), gives the dinuclear complexes Ru2(CO)4(OOCR)2L2 (1: R = –C6H5, 2: R = –CH2-p-C6H4OH, 3: R = –C5H4FeC5H5, 4: R = –(CH2)16CH3, 5: R = –(CH2)7CHdouble bond; length as m-dashCH(CH2)7CH3, 6: R = –p-C6H4O(CH2)17CH3). Complexes 1–6 were characterised by IR, NMR, and ESI-MS as well as by elemental analysis. The UV–Vis spectra show the Soret band centred at 417 nm and the Q bands at 515, 550, 590 and 645 nm, respectively.
  • Publication
    Accès libre
    Thiophenolato-bridged dinuclear arene ruthenium complexes: a new family of highly cytotoxic anticancer agents
    (2010)
    Gras, Michaël
    ;
    Therrien, Bruno 
    ;
    Süss-Fink, Georg 
    ;
    Zava, Olivier
    ;
    Dyson, Paul J.
    New cationic diruthenium complexes of the type [(arene)2Ru2(SPh)3]+ , arene being C6H6, p-iPrC6H4Me, C6Me6, C6H5R, where R = (CH2)nOC(O)C6H4-p-O(CH2)6CH3 or (CH2)nOC(O)CH[double bond, length as m-dash]CHC6H4-p-OCH3 and n = 2 or 4, are obtained from the reaction of the corresponding precursor [(arene)RuCl2]2 and thiophenol and isolated as their chloride salts. The complexes have been fully characterised by spectroscopic methods and the solid state structure of [(C6H6)2Ru2(SPh)3]+, crystallised as the hexafluorophosphate salt, has been established by single crystal X-ray diffraction. The complexes are highly cytotoxic against human ovarian cancer cells (cell lines A2780 and A2780cisR), with the IC50 values being in the submicromolar range. In comparison the analogous trishydroxythiophenolato compounds [(arene)2Ru2(S-p-C6H4OH)3]Cl (IC50 values around 100 μM) are much less cytotoxic. Thus, it would appear that the increased antiproliferative effect of the arene ruthenium complexes is due to the presence of the phenyl or toluyl substituents at the three thiolato bridges.
  • Publication
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    Anticancer activity of new organo-ruthenium, rhodium and iridium complexes containing the 2-(pyridine-2-yl)thiazole N,N-chelating ligand
    (Elsevier, 2010)
    Gras, Michaël
    ;
    Süss-Fink, Georg 
    ;
    Therrien, Bruno 
    ;
    Angela Casini
    ;
    Edafe, Fabio
    ;
    Paul Dyson
    The dinuclear dichloro complexes [(η6-arene)2Ru2(μ-Cl)2Cl2] and [(η5-C5Me5)2M2 (μ-Cl)2Cl2] react with 2-(pyridine-2-yl)thiazole (pyTz) to afford the cationic complexes [(η6-arene)Ru(pyTz)Cl]+ (arene = C6H61, p-iPrC6H4Me 2 or C6Me63) and [(η5-C5Me5)M(pyTz)Cl]+ (M = Rh 4 or Ir 5), isolated as the chloride salts. The reaction of 2 and 3 with SnCl2 leads to the dinuclear heterometallic trichlorostannyl derivatives [(η6-p-iPrC6H4Me)Ru(pyTz)(SnCl3)]+ (6) and [(η6-C6Me6)Ru(pyTz)(SnCl3)]+ (7), respectively, also isolated as the chloride salts. The molecular structures of 4, 5 and 7 have been established by single-crystal X-ray structure analyses of the corresponding hexafluorophosphate salts. The in vitro anticancer activities of the metal complexes on human ovarian cancer cell lines A2780 and A2780cisR (cisplatin-resistant), as well as their interactions with plasmid DNA and the model protein ubiquitin, have been investigated.
  • Publication
    Accès libre
    Complexes organométalliques mono- et dinucléaires à ligands thiolato et porphyriniques: synthèses, caractérisations et propriétés biologiques
    (2010)
    Gras, Michaël
    ;
    Süss-Fink, Georg 
    ;
    Deschenaux, Robert 
    Le but de ce travail de thèse a été de développer dans un premier temps des complexes mononucléaires arène-ruthénium à ligands thiolatopyridine et à ligands chélatants 2-(pyridine-2-yl)thiazaole, puis dans un deuxième temps des complexes dinucléaires arène-ruthénium contenant trois ponts thiophénolato ainsi que des complexes dinucléaires de carbonyle-ruthénium à ponts carboxylato et ligands porphyrines terminaux. Les propriétés biologiques de ces complexes ont été évaluées afin de déterminer le potentiel antitumorale de ces complexes.

    Depuis que Rosenberg a découvert l’activité anticancéreuse du cisplatin en 1969, le développement de complexes organométalliques arène-ruthénium a connu un énorme essor dans le but d’évaluer leurs propriétés cytotoxiques. Durant cette thèse, nous avons synthétisé des complexes mononucléaires de type [(arène)Ru(S-C5H4NH)3]2+, [(arène)Ru(pyTz)Cl]+ et [(arène)Ru(pyTz)(SnCl3)]+ qui possèdent une activité cytotoxique ; toutefois, cette dernière s’est avérée être faible par rapport à celle observée pour les complexes de ruthénium déjà connus. Nous avons également développé des complexes dinucléaires de type [(arène)2Ru2(S-p-C6H4-OH)3]+ pour lesquels nous avons observé une cytotoxicité plus importante mais les résultats les plus prometteurs ont été obtenu pour les complexes de type [(arène)2Ru2(SPh)3]+. Parmi les complexes synthétisés au cours de cette thèse, le plus actif des complexes [(arène)2Ru2(SPh)3]+ avec arène = C6H5R et R = (CH2)4­O­C(O)­CH=CH­C6H4­p­OCH3 (25) possède des IC50 de 0,49 μM envers la lignée cellulaire A2780 et de 0,56 μM envers la lignée cellulaire A2780cisR. Au vue de ces résultats, nous avons évalué les propriétés biologiques des complexes [(arène)2Ru2(SPh)3]+ dont l’arène n’est pas fonctionnalisé, et ces derniers se sont avérés posséder une cytotoxicité encore plus forte. Enfin, nous avons développé des complexes dinucléaires de ruthénium à ponts carboxylato et ligands porphyrines terminaux afin de les utiliser comme agent photosensibilisant pour la thérapie photodynamique. Toutefois, la phototoxicité des ces derniers n’a pas été évalué en raison de leur faible solubilité.
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    Water-soluble arene ruthenium complexes containing pyridinethiolato ligands: Synthesis, molecular structure, redox properties and anticancer activity of the cations [(η6-arene)Ru(p-SC5H4NH)3]2+
    (2008)
    Gras, Michaël
    ;
    Therrien, Bruno 
    ;
    Süss-Fink, Georg 
    ;
    Štěpnička, Petr
    ;
    Renfrew, Anna K.
    ;
    Dyson, Paul J.
    The cationic complexes [(η6-arene)Ru(SC5H4NH)3]2+, arene being C6H6 (1), MeC6H5 (2), p-iPrC6H4Me (3) or C6Me6 (4), have been synthesised from the reaction of 4-pyridinethiol with the corresponding precursor (η6-arene)2Ru2 (μ2-Cl)2Cl2 and isolated as the chloride salts. The single-crystal X-ray structure of [4](PF6)2 reveals three 4-pyridinethiol moieties coordinated to the ruthenium centre through the sulphur atom, with the hydrogen atom transferred from the sulphur to the nitrogen atom. The electrochemical study of 1–4 shows a clear correlation between the Ru(II)/Ru(III) redox potentials and the number of alkyl substituents at the arene ligand (E°′ (RuII/III): 1 > 2 > 3 > 4), whereas the cytotoxicity towards A2780 ovarian cancer cells follows the series 4 > 1 > 3 > 2, the hexamethylbenzene derivative 4 being the most cytotoxic one. The corresponding reaction of the ortho-isomer, 2-pyridinethiol, with (η6-C6Me6)2Ru2 (μ2-Cl)2Cl2 does not lead to the expected 2-pyridinethiolato analogue, but yields the neutral complex (η6-C6Me6)Ru(η2-SC5H4N)(η1-SC5H4N) (5). The analogous complex (η6-C6Me6)Ru(η2-SC9H6N)-(η1-SC9H6N) (6) is obtained from the similar reaction with 2-quinolinethiol.