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Encapsulation of Pyrene-Functionalized Poly(benzyl ether) Dendrons into a Water-Soluble Organometallic Cage
Two generations of lipophilic pyrenyl functionalized poly(benzyl ether) dendrimers (P1 and P2) have been synthesized. The thermal properties of the two functionalized dendrimers have been investigated, and the pyrenyl group of the dendritic molecules encapsulated in the arene–ruthenium metalla-cage, [Ru6(p-cymene)6(tpt)2(donq)3]6+ ([1]6+) (tpt=2,4,6-tri(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine; donq=5,8-dioxydo-1,4-naphthoquinonato). The host–guest properties of [P1⊂1]6+ and [P2⊂1]6+ were studied in solution by NMR and UV/Vis spectroscopic methods, thus allowing the determination of the affinity constants. Moreover, the cytotoxicity of these water-soluble host–guest systems was evaluated on human ovarian cancer cells.
Fulléropyrrolidines chirales: nouvelles plateformes pour la conception de cristaux liquides optiquement actifs
Ce travail de thèse présente la synthèse et la caractérisation de fulléropyrrolidines liquides-cristallines optiquement actives qui utilisent la fulléropyrrolidine comme source de chiralité et un dendrimère comme source de mésomorphisme. La première partie de la thèse décrit la synthèse de trois dendrimères mésomorphes qui servent à rendre le fullerène liquide-cristallin. Le premier dendrimère, un poly(arylester) possédant des mésogènes terminaux branchés latéralement, est utilisé pour induire une phase nématique chirale (N*) sur des diastéréomères de la fulléropyrrolidine. Le deuxième dendrimère est un poly(arylester) aux terminaisons dodécyloxybiphényles synthétisé dans le but d’obtenir une phase smectique C (SmC). Le troisième dendrimère est synthétisé dans le but d’obtenir des transitions de phases plus larges et une meilleure solubilité que pour le deuxième dendrimère. Dans ce but, une chaîne dodécyloxy est ajoutée en position ortho de la chaîne déjà existante et une fonction ester est ajoutée au centre du système aromatique. La deuxième partie de la thèse décrit la synthèse de quatre diastéréoisomères de la fulléropyrrolidine ainsi que la synthèse de fulléropyrrolidines mésomorphes obtenues à partir des trois dendrimères présentés ci-dessus. Finalement, la synthèse d’énantiomères de la fulléropyrrolidine et de fulléropyrrolidines mésomorphes énantiopures est décrite. Ce travail montre l’aptitude de la fulléropyrrolidine en association avec des dendrons achiraux à générer des mésophases chirales. Dans ce travail, des phases N*, SmC** et SmA* ont été obtenues