Synthèse de pillar[5]arènes pour la conception de matériaux moléculaires
Editor(s)
Date issued
2021
Number of pages
149
Subjects
pillar[5]arènes [2]rotaxanes édifice moléculaires matériaux moléculaires autoorganisation mésogènes cristaux liquides jonctions moléculaires pillar[5]arenes molecular scaffolds molecular materials self‐organization mesogens liquid crystals molecular junctions
Abstract
Les pillar[5]arènes sont composés de cinq unités hydroquinones reliées entre elles en position parapar des ponts méthylènes. Ces molécules cylindriques peuvent être modifiées pour servir d’édifices moléculaires ou encore être utilisées comme macrocycles dans la synthèse de [2]rotaxanes. Une série de supports fonctionnalisables macrocycliques ou [2]rotaxanes a été conçue. Ces composés ont été fonctionnalisés par réaction CuAAC pour la préparation de matériaux moléculaires. D’une part, des mésogènes cyanobiphényles ou dendrons polybenzyles éthers ont été greffés sur le macrocycle pour obtenir des pillar[5]arènes mésomorphes. De plus, la modification d’un [2]rotaxane polyfonctionnalisable a permis la synthèse des premiers rotaxanes liquides‐cristallins mixtes. L’étude des propriétés de ces composés a permis de mieux comprendre le rôle que ces structures moléculaires
jouent dans l’organisation des mésophases. D’autre part, la modification d’un [2]rotaxane a permis la synthèse de molécules organiques pour la préparation de jonctions moléculaires.
jouent dans l’organisation des mésophases. D’autre part, la modification d’un [2]rotaxane a permis la synthèse de molécules organiques pour la préparation de jonctions moléculaires.
Pillar[5]arenes are composed of five hydroquinolic subunits linked in the para positions by methylenebridges. Those cylindrical macrocycles can be used as molecular scaffolds or as macrocycles for the synthesis of [2]rotaxanes. A series of macrocyclic and [2]rotaxane platforms was obtained and functionalized by CuAAC chemistry. On the one hand, cyanobiphenyl and polybenzylether dendrons were grafted onto the m acrocycles to obtain mesomorphic pillar[5]arenes. In addition, the first mixed liquid‐crystalline rotaxanes were synthesized by the modification of a [2]rotaxane scaffold. Their properties allowed a better understanding of the structure of the mesophases. On the other hand, the modification of a [2]rotaxane allowed the synthesis of organic molecules for the preparation of molecular junctions.
Notes
Membres du jury:
Prof. Robert Deschenaux Directeur de thèse, Université de Neuchâtel
Prof. Bruno Therrien Rapporteur interne, Université de
Neuchâtel
Prof. Jean‐François Nierengarten Rapporteur externe, Université de
Strasbourg
Dre Iwona Nierengarten Rapporteur externe, Université de
Strasbourg
Soutenue le 15.07.2021
Prof. Robert Deschenaux Directeur de thèse, Université de Neuchâtel
Prof. Bruno Therrien Rapporteur interne, Université de
Neuchâtel
Prof. Jean‐François Nierengarten Rapporteur externe, Université de
Strasbourg
Dre Iwona Nierengarten Rapporteur externe, Université de
Strasbourg
Soutenue le 15.07.2021
Publication type
doctoral thesis
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