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Synthèse et étude de [60]fullérodendrimères chiraux liquides-cristallins

2020, Lê, Hoàng Giàu

Mon travail de thèse consiste à synthétiser des [60]fullérodendrimères liquides-cristallins chiraux via la réaction de métathèse croisée d’oléfines et d’étudier l’influence du [60]fullerène (C60) au sein des mésophases. Les matériaux mésomorphes à base de C60 sont intéressants car ils combinent les propriétés du C60 (propriétés électrochimiques et photophysiques) avec celles des cristaux liquides (auto-assemblage et auto-organisation).
Dans la première partie, nous avons préparé une famille de bis-[60]fullérodendrimères et une série de tris-[60]fullérodendrimères contenant des mésogènes chiraux. Le but est d’étudier l’influence du C60 sur l’organisation hélicoïdale de la phase smectique C chirale (SmC*) qui peut générer des propriétés ferroélectriques ainsi que de développer une stratégie de synthèse pour augmenter la densité en C60 dans les systèmes liquides-cristallins. Les résultats obtenus sont encourageants car ils ont démontré qu’il est possible d’incorporer jusqu’à trois unités isotropes C60 au sein des mésophases.
Dans les deuxième et troisième parties, nous avons synthétisé une série de bis-[60]fullérodendrimères et une famille de tris-[60]fullérodendrimères de type Janus. Ils possèdent deux types différents de mésogènes chiraux, l’un favorisant l’organisation lamellaire et l’autre la phase nématique chirale (N*). Notre objectif est d’étudier l’influence de chaque source de chiralité, de la génération de chaque dendron ainsi que celle du C60 sur les propriétés mésomorphes. Les propriétés liquides-cristallines peuvent être modifiées en fonction du rapport des deux mésogènes utilisés. L’architecture des dendrimères liquides-cristallins de type Janus augmente les possibilités pour contrôler les propriétés mésomorphes que dans le cas des dendrimères classiques.
Finalement, nous avons développé une approche d’insertion de trois types de mésogènes dans une famille de tris-[60]fullérodendrimères de type Janus. Les produits finaux qui possédent deux mésogènes calamitiques et un mésogène discotique sont, pour la première fois, accessibles dans notre groupe. Le but du travail vise à comprendre l’influence de chaque mésogène sur la formation des mésophases et à obtenir des composés qui peuvent présenter, dans une même séquence, des mésophases lamellaires, nématiques et colonnaires.
Abstract
Fullerene-containing liquid crystals are interesting materials since they combine the properties of C60 (electrochemical and photophysical behavior) with the characteristics of liquid crystals (self-organization and order).
In the first part, we prepared a family of bis-[60]fullerodendrimers and a series of tris-[60]fullerodendrimers containing chiral mesogens. The aim was to study the influence of C60 on the formation and structural organization of the chiral smectic C (SmC *) phase which can generate ferroelectric properties as well as to develop a synthetic strategy in order to increase the density of C60 in liquid-crystalline scaffolds. Our results demonstrate that it is possible to incorporate up to three isotropic C60 units within mesophases.
In the second and third projects, we synthesized Janus bis- and tris-[60]fullerodendrimers. They are functionalized with two different chiral mesogens, one mesogen promoting lamellar organizations and one mesogen displaying the chiral nematic (N*) phase. Our objective was to study the influence of 1) each source of chirality, 2) the generation of each dendron and 3) the content of C60 on the mesomorphic properties. Our studies demonstrate that the liquid-crystalline properties can be modified and tuned by adjusting the size of dendritic frameworks. The Janus architecture of dendrimers increases the possibilities for controlling the mesomorphic properties with respect to conventional dendrimers.
Finally, we developed a synthetic approach to insert three types of mesogens into tris-[60]fullerodendrimers. The final products, which bear two calamitic mesogens and one discotic mesogen, are accessible for the first time. The aim was to explore the influence of each mesogen on the formation of the mesophases and to obtain thermotropic liquid crystals based on C60 which can present, within the same sequence, lamellar, nematic and columnar mesophases.